L’ambiente applicativo di winPenPack si basa su una struttura a cartelle separate con funzioni distinte:








Backups: cartella utilizzata per copie di backup delle configurazioni di alcuni programmi. Anche il menù crea copie di backup delle liste software, da ripristinare in caso di cancellazione accidentale del proprio elenco software. Per utilizzare i backup, bisogna rinominare uno dei file inclusi in \winPenPack\Backups\winpenpack_launcher (preferibilmente il più recente, ad es. winPenPackLauncher_2008-12-18-02-10-25.bck) in winPenPack.xml ed includerlo nella cartella winPenPack\User\winpenpack_launcher, sovrascrivendo quello già esistente.

Bin: cartella destinata a contenere i file eseguibili dei programmi. I programmi inclusi nelle collezioni sono portatili, non richiedono installazione e sono utilizzabili sin dal primo avvio. Salvano le proprie impostazioni all’interno della pendrive USB e non lasciano tracce del proprio passaggio né nelle cartelle utente del computer ospite, né nel registro di Windows. I programmi conservano le impostazioni e configurazioni a prescindere dal computer nel quale vengono eseguiti e dalla lettera unità (H:\ o F:\) del drive da cui winPenPack viene avviato.
winPenPack comprende due categorie di software: i Portable software e gli X-Software. I primi, sono programmi nativamente portatili. Gli X-Software, invece, sono programmi in origine NON portatili, modificati e portabilizzarti dal Team di Sviluppo tramite il launcher universale X-Launcher. Alcuni programmi, come X-Firefox, X-Mule, X-Scribus e X-OpenOffice.org, sono configurati per salvare i dati all'interno della pendrive.

Cache: cartella utilizzata come cache per programmi che ne fanno uso.

Documents: cartella destinata ai documenti personali.

Downloads: cartella dei downloads (X-Firefox, X-WackGet, X-Mule, etc..).

Lib: cartella destinata a contenere eseguibili o librerie condivise da più programmi e necessarie al loro funzionamento (ad es. le librerie GTK condivise da X-Pidgin, X-StarDict, ed altri, Java condivisa da X-OpenOffice, X-GeoGebra, X-Freemind, la libreria Ghostscript utilizzata da X-Scribus, etc.).

User: cartella per le configurazioni utente degli X-Software.

XDrive: cartella che contiene gli X-Launcher, i rispettivi file .ini di configurazione e il file X-Launcher.cfg che imposta il file system di winPenPack (per maggiori dettagli fare riferimento alla documentazione di X-Launcher).